Вестник Новосибирского государственного педагогического университета, 2015, Т. 5, № 4, С. 59–67
© Кандалинцева Н. В., Просенко О. И., Ахметгареева А. Р., Ягунов С. Е., Просенко А. Е., 2015
УДК: 
547-327 547.564

Окисление некоторых сера-, азотсодержащих алкилфенолов под действием гидропероксидов

Кандалинцева Н. В. 1 (Новосибирск, Россия), Просенко О. И. 1 (Новосибирск, Россия), Ахметгареева А. Р. 1 (Новосибирск, Россия), Ягунов С. Е. 1 (Новосибирск, Россия), Просенко А. Е. 1 (Новосибирск, Россия)
1 Новосибирский государственный педагогический университет
Полный текст (свободный доступ) — Скачан 3770 раз(а)
Аннотация: 

Изучены окислительные превращения 2,6-ди-трет-бутил-4-пропил(этилтиопропил)фенолов, содержащих в пара-заместителе изотиурониевые и алкиламинные группы, под действием гидропероксида водорода и гидропероксида кумола. Показано, что при переходе от диалкилсульфидных к триалкиламинным и далее к изотиурониевым группам возрастает устойчивость к окислительному действию пероксидов. Нагреванием хлорида S-(2-(3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропилтио)этил)изотиурония и N,N-диметил-2-(3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропилтио)этиламина с гидропероксидами получены соответствующие сульфинильные производные, в то время как окисление N,N-диметил-3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропиламина в аналогичных условиях с практически количественным выходом приводило к соответствующему N-оксиду. В то же время хлорид S-(3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропил)изотиурония был устойчив к действию гидропероксидов к кислой и нейтральной средах, а в присутствии щелочи окислялся в бис-(3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропил)дисульфид. Все продукты окисления выделены в чистом виде и охарактеризованы спектральными методами.

Ключевые слова: 

аминоалкилфенолы, тиолкилфенолы, соли изотиурония, N-оксиды, сульфоксиды, гидропероксиды

https://elibrary.ru/item.asp?id=23917475

Библиографическая ссылка:
Кандалинцева Н. В., Просенко О. И., Ахметгареева А. Р., Ягунов С. Е., Просенко А. Е. Окисление некоторых сера-, азотсодержащих алкилфенолов под действием гидропероксидов // Вестник Новосибирского государственного педагогического университета. – 2015. – № 4. – С. 59–67. DOI: http://dx.doi.org/10.15293/2226-3365.1504.06
Список литературы: 
  1. Меньщикова Е. Б., Ланкин В. З., Кандалинцева Н. В. Фенольные антиоксиданты в биологии и медицине.  – Саарбрюккен: LAP LAMBERT, 2012.
  2. Кандалинцева Н. В., Дюбченко О. И., Терах Е. И., Просенко А. Е., Шварц Я. Ш., Душкин М. И. Антиокислительная и гепатопротекторная активность водорастворимых 4-пропилфенолов, содержащих гидрофильные группы в алкильной цепи // Хим.-фарм. журн. – 2002. – Т. 36. – С. 13-15.
  3. Дюбченко О. И., Никулина В. В., Марков А. Ф., Кандалинцева Н. В., Просенко А. Е., Хощенко О. М., Шварц Я. Ш., Душкин М. И.  Синтез, токсические и гепатопротекторные свойства водорастворимых производных на основе аминоалкилфенолов // Хим.-фарм. журн. – 2006. – Т. 40. – С. 117-121.
  4. Смольякова В. И., Плотников М. Б., Чернышева Г. А., Иванов И. С., Просенко А. Е., Кандалинцева Н. В. Гемореологические эффекты тиофана при экспериментальном поражении печени тетрахлорметаном // Эксперим. и клинич. фармакология. – 2010. – Т. 73. – С. 32-34.
  5. Фридлянд И. Ф., Просенко А. Е., Клепикова С. Ю., Кандалинцева Н. В., Леплина О. Ю., Тихонова М. А., Останин А. А., Черных Е. Р. Влияние антиоксидантов на функциональную активность мононуклеарных клеток периферической крови больных вирусным гепатитом С // Мед. иммунология. – 2001. – Т. 3. – с. 243.
  6. Каледин В. И., Некрасов Б. Г., Гончар А. М., Ермолаев В. И., Просенко А. Е. Изучение влияния антиоксиданта тиофана на канцерогенное действие 3,4-бензпирена при пероральном введении у мышей // Сиб. экол. журн. – 2006. – № 5. – С. 649-654.
  7. Каледин В. И., Колосова Н. Г., Гончар А. М., Гришанова А. Ю., Просенко А. Е. Изучение влияния синтетических и природных антиоксидантов на развитие опухолей легких, индуцированных у мышей линии A/Sn уретаном // Сиб. экол. журн. – 2004. – № 1. – С. 19-23.
  8. Боровская Т. Г., Гольдберг Е. Д., Щемерова Ю. А., Пахомова А. В., Перова А. В., Просенко А. Е., Дюбченко О. И. Средство для коррекции нарушений женской репродуктивной функции, вызванных цитостатическим воздействием // Пат. РФ 2367420 (2009).
  9. Просенко А. Е. Полуфункциональные серо-, азот-, фосфоросодержащие антиоксиданты на основе алкилированных фенолов: синтез, свойства, перспективы применения. – Дис. … докт. хим. наук / НИОХ СО РАН. – Новосибирск, 2010. – 462 с.
  10. Преч Э., Бюльманн Ф., Аффольтер К. Определение строения органических соединений. – М.: Мир; БИНОМ. – 2006.
  11. Олейник А. С., Певнева Н. Ю., Кандалинцева Н. В., Просенко А. Е., Хощенко О. М., Душкин М. И. Синтез и биологическая активность гидрофильных алкилфенолов // Химия в интересах устойчивого развития. – 2008. – № 16. – С. 559-564.
  12. Кандалинцева Н. В., Просенко А. Е., Дюбченко О. И., Стоянов Е. С. Синтез галогенидов S-алкилизотиурония по реакции тиомочевины с ω-(4-гидроксиарил)галогеналканами // ЖОрХ. – 2001. – Т. 37. – С. 1317-1320.
  13. Просенко А. Е., Пинко П. И., Халикова Н. У., Крысин А. П., Коптюг В. А. Способ получения бис-[ω-(4-оксифенил)алкил]дисульфидов // Пат. РФ № 1642708 (1993).
Дата публикации 13.08.2015