Вестник Новосибирского государственного педагогического университета, 2015, Т. 5, № 3, С. 112–123
© Хольшин С. В., Чеблукова В. П., Ягунов С. Е., Олейник А. С., Кандалинцева Н. В., Просенко А. Е., 2015
УДК: 
542.06 547.56 547.1'123

Синтез и антиоксидантные свойства додецил-(3-(4-гидроксиарил)пропил)селенидов

Хольшин С. В. 1 (Новосибирск, Россия), Чеблукова В. П. 1 (Новосибирск, Россия), Ягунов С. Е. 1 (Новосибирск, Россия), Олейник А. С. 1 (Новосибирск, Россия), Кандалинцева Н. В. 1 (Новосибирск, Россия), Просенко А. Е. 1 (Новосибирск, Россия)
1 Новосибирский государственный педагогический университет
Полный текст (свободный доступ) — Скачан 6012 раз(а)
Аннотация: 

В работе представлен синтез структурно-связанного ряда додецил-3-(4-гидроксиарил)пропилселенидов с различным числом и строением орто-алкильных заместителей. В качестве исходных синтонов были использованы соответствующие 3-(4-гидроксиарил)-1-бромпропаны, 1-хлордодекан, металлический селен и сульфит натрия, синтез целевых соединений осуществлен через промежуточное получение бис-додецилдиселенида. Установлено, что синтезированные додецил-3-(4-гидроксиарил)пропилселениды являются полифункциональными антиоксидантами, способными ингибировать окислительные процессы по реакциям как с активными радикалами, так и пероксидами. Антирадикальную активность названных соединений изучали в модельной реакции инициированного окисления кумола при 60 оС. Экспериментально измеренные константы скорости взаимодействия с кумилпероксидными радикалами варьировали в диапазоне от 2.6∙104 М–1∙с–1 для орто-незамещённого додецил-3-(4-гидроксифенил)пропилселенида до 1.3∙105 М–1∙с–1 для его 3,5-диметилированного аналога. Показано, что замена атома селена в молекулах додецил-3-(4-гидроксиарил)пропилселенидов на атом серы не приводит к значимым изменениям в антирадикальных свойствах соединений. Вместе с тем, исследование кинетики разложения гидропероксида кумола в среде уксусной кислоты при 60 оС в присутствии додецил-3-(4-гидроксиарил)пропилселенидов и соответствующих додецил-3-(4-гидроксиарил)пропилсульфидов позволило выявить существенные различия в противопероксидной активности данных классов соединений: в условиях проведенного эксперимента сульфиды взаимодействовали с гидропероксидом кумола в эквимолярных количествах, а селениды проявляли более высокую активность и разлагали весь присутствующий в системе пероксид (6-кратный избыток).

Ключевые слова: 

селениды, полифункциональные фенольные антиоксиданты, селенсодержащие антиоксиданты

https://elibrary.ru/item.asp?id=23565670

Библиографическая ссылка:
Хольшин С. В., Чеблукова В. П., Ягунов С. Е., Олейник А. С., Кандалинцева Н. В., Просенко А. Е. Синтез и антиоксидантные свойства додецил-(3-(4-гидроксиарил)пропил)селенидов // Вестник Новосибирского государственного педагогического университета. – 2015. – № 3. – С. 112–123. DOI: http://dx.doi.org/10.15293/2226-3365.1503.11
Список литературы: 
  1. Tapiero H., Townsend D. M., Tew K. D. The antioxidant role of selenium and seleno-compounds // Biomed. Pharmacotherapy. – 2003. – Vol. 57. – pp. 134–144.
  2. Selenium in Biology: Facts and Medical Perspectives / J. Kohrle, R. Brigelius-Flohe, A. Bock, R. Gartner, O. Meyer, L.Flohe // Biol. Chem. – 2000. – Vol. 381. – pp. 849–864.
  3. Birringer M., Pilawa S., Flohe L. Trends in selenium biochemistry // Nat. Prod. Rep. – 2002. – Vol. 19. – pp. 693–718.
  4. Mugesh G., du Mont W.-W., Sies H. Chemistry of Biologically Important Synthetic Organoselenium Compounds // Chem. Rev. – 2001. – Vol. 101. – pp. 2125–2179.
  5. Nogueira C. W., Zeni G., Rocha J. B. T. Organoselenium and Organotellurium Compounds: Toxicology and Pharmacology // Chem. Rev. – 2004. – Vol. 104. – pp. 6255–6285.
  6. Parnham M. J., Graf E. Pharmacology of synthetic organic selenium compounds // Progr. Drug Res. – 1991. – Vol. 36. – pp. 9–47.
  7. Ebselen Induced C6 Glioma Cell Death in Oxygen and Glucose Deprivation / H. Shi, S. Liu, M. Miyake, K. J. Liu // Chem. Res. Toxicol. – 2006. – Vol. 19. – pp. 655–660.
  8. Bhabak K. P., Mugesh G. Synthesis, Characterization, and Antioxidant Activity of Some Ebselen Analogues // Chem. Eur. J. – 2007. – Vol. 13. – pp. 4594–4601.
  9. Synthesis and Evaluation of Multi-Target-Directed Ligands against Alzheimer’s Disease Based on the Fusion of Donepezil and Ebselen / Z. Luo, J. Sheng, Y. Sun, C. Lu, J. Yan, A. Liu, H. Luo, L. Huang, X. Li // J. Med. Chem. – 2013. – Vol. 56. – pp. 9089–9099.
  10. Synthesis and Antioxidant Profili of of all-rac-α-Selenotocopherol / D. Shanks, R. Amorati, M. G. Fumo, G. F. Pedulli, L. Valgimigli, L. Engman // J. Org. Chem. – 2006. – Vol. 71. – pp. 1033–1038.
  11. Organochalcogen Substituents in Phenolic Antioxidants / R. Amorati, G. F. Pedulli, L. Valgimigli, H. Johansson, L. Engman // Org. Lett. – 2010. – Vol. 12. – No 10. – pp. 2326–2329.
  12. Синтез и исследование антиокислительных свойств алкилзамещённых гидроксибензилдодецилсульфидов / А. Е. Просенко, О. И. Дюбченко, Е. И. Терах, А. Ф. Марков, Е. А. Горох, М. А. Бойко // Нефтехимия. – 2006. – Т. 46. – № 4. – С. 310–315.
  13. Синтез и антиокислительная активность 3,5-диметил-4-гидроксибензилтиододекана / М. Б. Плотников, В. И. Смольякова, И. С. Иванов, Г. А. Чернышева, А. Е. Просенко, Н. В. Кандалинцева // Хим.-фарм. журн. – 2010. – Т. 44. – № 3. – С. 65–67.
  14. Средство, обладающее антиагрегантной, уменьшающей повышенную вязкость крови и антитромбогенной активностью / М. Б. Плотников, В. И. Смольякова, И. С. Иванов, Г. А. Чернышева, А. Е. Просенко, М. А. Гросс, М. А.Бойко ; Пат. РФ № 2368376 (2009).
  15. Средство для коррекции цитотоксических эффектов паранеопластических процессов и химиотерапии, обладающее противоопухолевой активностью / А. Е. Просенко, М. А. Гросс, Н. В. Кандалинцева, Т. Г. Толстикова, И. В. Сорокина ; Пат. РФ. № 2447888 (2012).
  16. Price T. S., Jones L. M. The Benzyl and Nitrobenzyl Selenosulphates and the Benxyl and Nityobenzyl Diselenides // J. Chem. Soc. – 1909. – Vol. 95. – pp. 1729–1738.
  17. Klayman D. L. The Synthesis of Aminoethyl-Substituted Selenium Compounds // J. Org. Chem. – 1965. – Vol. 30. – pp. 2454–2456.
  18. Gunther W. H., Mautner H. G. Analogs of Parasympathetic Neuroeffectors. Acetylselenocholine, Selenocholine, and Related Compounds // J. Med. Chem. – 1964. – Vol.7. – pp. 229–232.
  19. Цепалов В. Ф. Метод количественного анализа антиоксидантов с помощью модельной реакции инициированного окисления. // Исследование синтетических и природных антиоксидантов in vivo и in vitro: сб. науч. статей. – М.: Наука, 1992. – С. 16–26.
  20. Просенко А. Е. Полуфункциональные серо-, азот-, фосфоросодержащие антиоксиданты на основе алкилированных фенолов: синтез, свойства, перспективы применения: дис. … докт. хим. наук / НИОХ СО РАН. – Новосибирск, 2010. – 462 с.
  21. Denisov E. T., Denisova T. G. Handbook of Antioxidants: Bond Dissociation Energies, Rate Constants, Activation Energies and Enthalpies of Reactions. – CRC Press LLC, 2000.
  22. Изучение реакционной способности тиоалкилфенолов по отношению к кумилпероксидным радикалам и гидропероксиду кумола / Е. И. Терах, Н. В. Кандалинцева, В. В. Никулина, П. И. Пинко, А. Е. Просенко // Нефтехимия. – 2004. – Т. 44. – С. 237–240.
  23. Синтез и антиокислительная активность алкил-3-(4-гидроксиарил)пропилсульфидов / А. Е. Просенко, А. Ф. Марков А. С. Хомченко, М. А. Бойко, Е. И. Терах, Н. В.Кандалинцева // Нефтехимия. – 2006. – Т. 46. – С. 471-475.
  24. Способ получения 4-галоидалкил-2,6-ди-трет-бутилфенолов / А. Е. Просенко, А. Ф. Марков, П. И. Пинко, А. П. Крысин, В. А.  Коптюг ; Пат. РФ № 1376511 (1993).
  25. Синтез и антиоксидантные свойства S-[3-(гидроксиарил)пропил]тиосульфатов и [3-(гидроксиарил)пропан]-1-сульфонатов натрия / А. С. Олейник, Т. С. Куприна, Н. Ю. Певнева, А. Ф. Марков, Н. В. Кандалинцева, А. Е. Просенко, И. А. Григорьев // Известия АН. Серия химическая. – 2007. – Т. 6. – С. 1094–1101.
  26. Armarego W. L. F., Chai C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals – Elsevier, 2013.
  27. Рогинский В. А. Фенольные антиоксиданты. Реакционная способность и эффективность. – М.: Наука, 1988. – 247 с.
  28. Лясковская Ю. Н., Пиульская В. И. Методы исследования окислительной порчи жиров. – М.: ГОСИНТИ, 1960. – 52 с.
Дата публикации 09.06.2015