В статье представлены различные трактовки категорий «целостность» и «понимание» в современной дидактике. Целью статьи является выделение тех аспектов этих категорий, применение которых является целесообразным в гуманистическом образовании. Автором обосновано, что в основе взаимосвязи феноменов «целостность» и «понимание», как дидактических явлений, лежит выделение логических и содержательных связей в учебном материале, использование и развитие субъектного опыта обучающихся, раскрытие смысла и значения семиотической системы представления информации, интерпретация. Отмечается, что достижение целостности и понимания в процессе обучения является важными условиями становления смысловой сферы обучающегося, развития личности в образовательном процессе, позволяет достичь «понимающего усвоения» учебного материала. Особое внимание обращается на такой тип понимания как понимание-постижение, которое опирается на глубокую мыслительную деятельность обучающегося, его интуицию и творческие усилия. Понимание-постижение способствует интеграции рационального и интуитивного опыта обучающихся, что создаёт новые возможности для интерпретации и создания внутреннего образа нового факта, понятия, появления целостного представления об изучаемом. Таким образом, выполнение условий «понимающего усвоения» учебного материала во многом позволит преодолеть формализм в учении и станет важным фактором развития личности в образовательном процессе.